Biomoléculas orgánicas: Glúcidos

1) Características generales y clasificación:

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas constituidas por C, H y O. Son derivados de polialcoholes con un grupo funcional carbonilo ye ste puede ser aldehído o cetona; es decir, son polihidroxialdehídos o polohidroxicetonas.

Se clasifican según su complejidad:


I) Monosacáridos u osas: Son glúcidos libres de 3 a 8 átomos de carbono, con propiedad reductora y no hidrolizables. Según el grupo funcional que posean pueden ser: 
- Aldosas: el grupo carbonilo es un aldehído.
- Cetosas: el grupo carbonilo es una cetona.


II) Ósidos: Asociación de monosacáridos.

- Holósidos: asociación de sólo monosacáridos.

• Oligosacáridos: de 2 a 10 monosacáridos. Resultan de interés especial disacáridos y trisacáridos.
• Polisacáridos: más de 10 monosacáridos.

- Heterósidos: monosacáridos y otras sustancias no glucídicas (proteínas, lípidos).




2) Monosacáridos:

Son los glúcidos más sencillos y, por ello, las células pueden utilizarlos directamente como fuente energética.

Todos los monosacáridos son sólidos cristalinos e incoloros, solubles en agua y tienen un sabor dulce (azúcares). La presencia del grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras (ceden electrones) que se utilizan para identificarlos.


2.1 Esteroisomería:
Esta propiedad consiste en la existencia de moléculas con la misma fórmula plana pero distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algún átomo de carbono asimétrico, es decir, un carbono que está unido a cuatro grupos distintos.

Los esteroisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada. Si la desvía a la derecha se denomina isómero dextrógiro y si el desvío es a la izquierda se llama isómero levógiro. 

Para nombrarlos: la disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquirda es un isómero L. En la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacáridos se presentan en la forma D.

No existe relación entre la actividad óptica y el car´cter D o L de un determinado esteroisómero.

Si dos monosacáridos son imágenes especulares entre sí se denominan enantiómeros: conservan el mismo nombre añadiendo D o L.

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros y reciben distintos nombres.

2.2 Clasificación de los monosacáridos:
Estas moléculas se clasifican en función del número de átomos de carbono que contengan:
- Triosas: tres carbonos.
- Tetrosas: cuatro carbonos.
- Pentosas: cinco pentosas.
- Hexosas: seis pentosas. Destaca la glucosa (molécula energética más utilizada por los seres vivos), la galactosa (que forma disacáridos como la lactosa) y la fructosa.




2.3 Estructura de los monosacáridos en disolución:
Cuando los monosacáridos de cinco o más carbonos están disueltos (lo que ocurre siempre en los seres vivos), la mayoría, se presenta constituyendo moléculas cíclicas con anillos de cinco o seis átomos (furanos o piranos respectivamente). Estas estructuras cíclicas se forman al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo. Se obtiene un hemiacetal o hemicetal intramolecular (según el grupo carbonilo sea un aldehído o una cetona, respectivamente).

Si el -OH del C1 se encuentra arriba, se formará un isómero beta, de lo contrario, se formará uno alfa.

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es alfa o beta, a continuación si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa.

3) Ósidos:

Son glúcidos formados por varios monosacáridos unidos por un enlace llamado O-glucosídico. Se llaman holósidos a los ósidos formados por varios monosacáridos y se clasifican en oligosacáridos y en polisacáridos.

3.1 Enlace o-glucosídico:
Se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos y se libera una molécula de agua; se produce de dos maneras:
a) Mediante enlace monocarbonílico, entre el C1 anomérico de un monosacárido y un C no anomérico de otro monosacárido. Estos disacáridos conservan el carácter reductor.
Será alfa si el primer mono sacárido es alfa, y si sucede al contrario, beta.

b) Mediante enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor. 

3.2 Disacáridos:

Se forman por la unión de dos monosacáridos, mediante un en lace O-glucosídico. En enlace se forma entre el carbono que forma el enlace hemiacetálico del primer monosacárido y un carbono del segundo monosacárido.

Los disacáridos de mayor interés biológico son:

a) Sacarosa: Formado por glucosa y fructosa, es el azúcar de consumo habitual. No tiene poder reductor ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace O-glucosídico.

b) Maltosa: formada por dos glucosas unidas por enlace 1α-> 4. Tiene poder reductor. Tostada, se emplea como sucedáneo del café (malta)

c) Isomaltosa: se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo α(1-6)

d) Lactosa: es el azúcar de la leche de los mamíferos. Está formada por glucosa y galactosa. Tiene poder reductor.

e) Celobiosa: Está formada por dos glucosas, tiene poder reductor. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

3.3 Polisacáridos:

Son compuestos constituidos por la unión de muchos monosacáridos, mediante enlaces O-glucosídico. La formación de los polisacáridos a partir de los monosacáridos constituye un ejemplo de polimerización, en la que se libera una molécula de agua por cada enlace creado. La rotura de estos enlaces se realiza por hidrólisis.  

Son sustancias insípidas, amorfas e insolubles en agua. Los polisacáridos son macromoléculas, algunos presentan ramificaciones.

Presentan un carácter reductor tan pequeño que se puede considerar como que no son reductores.

Los polisacáridos de mayor importancia biológica están formados por un sólo tipo de monosacárido. Se trata, por lo tanto, de homopolisacáridos, como:

a) Homopolisacáridos de reserva:

• Almidón: se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales.
• Amilosa: cadenas largas no ramificadas de α-D-Glucopiranosa. Disposición helicoidal con seis monómeros por cada vuelta de la hélice.
• Amilopectina: cadena ramificada de α-D-Glucopiranosa.
• Glucógeno: es el polisacárido de reserva propio de los hongos y de los animales, forma gránulos visibles y abundantes en el hígado y en los músculos estriados. Es un polímero de α-D-Glucopiranosas con ramificaciones cada 8 o 10 moléculas. Su hidrólisis produce moléculas de maltosa.  

b) Homopolisacáridos estructurales:

• Celulosa: Está formada por β-D-glucosa. Tiene una estructura lineal, en la que se establecen múltiples puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa, haciéndolas muy resistentes e insolubles al agua. De esta manera, se originan fibras compactas que constituyen la pared celular de las células vegetales. La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas. Cadena molecular de la celulosa: Micela (60-70 cadenas moleculares) -> Microfibrilla (20 micelas) -> Fibrilla (250 microfibrillas) -> Fibra de algodón (1500 fibrillas).
• Quitina: Constituye los exoesqueletos de los artrópodos.